Vennerne Max og Jay havner i lidt af et trekantsdrama, da Jay under udgivelsen af en bog møder den kønne Samantha, som skal være redaktør på bogen. Hurtigt får Jay stablet en blinddate på benene mellem Max og Samantha, som straks falder pladask for hinanden. Bryllupsplaner oven i hatten får imidlertid scorekarlen Max til at få kolde fødder ved tanken om at skulle holde sig på måtten resten af livet, og han beder derfor Jay om at teste Samanthas kærlighed til ham ved at lægge an på hende. Ikke lige noget som huer den romantiske Jay, men hvad gør man ikke for at hjælpe en ven i nød!

Jay Murphy	Jason Lee
Max Abbitt	David Schwimmer
Samantha Andrews	Mili Avital
Linda Streicher	Bonnie Hunt
Natasha	Vanessa Angel
Dara	Kari Wuhrer
Cliff Randal	Frank Medrano
Vicki Pelam	Bitty Schram
Andrea	Judy Greer